Dal 1988 il suo nome è inserito nella Rock and Roll Hall of Fame. Time Magazine lo ha incluso fra le cento persone che più hanno influenzato il XX secolo. Considerato una delle stelle maggiori nel firmamento della pop music, per molti critici ed appassionati è un poeta tout court.

Scalpore ha destato nei primi anni duemila la sua partecipazione ad uno spot pubblicitario, vista come una contraddizione rispetto alla sua posizione verso il sistema. Ma durante la sua carriera non ha mancato spesso di spiazzare tanto gli estimatori quanto i detrattori, magari solo innovando - con repentine ed improvvise inversioni di rotta - sia lo stile musicale sia le tematiche dei versi.

Accadde una prima volta nel cambio di decade fra gli anni sessanta e anni Settanta quando un suo album doppio - intitolato in senso autoironico Selfportrait (Autoritratto), privo praticamente di sue composizioni - si limitava a contenere classici del repertorio traditional. Probabilmente si trattava di uno dei tanti messaggi cifrati che avrebbe poi reiterato nel corso degli anni successivi ai suoi fan: non sarebbe stato il portavoce di alcuno, eccetto che di sé stesso.

Alla fine del 2004, dopo un lungo silenzio, Dylan ha dato alle stampe (in ottobre sul mercato statunitense, a gennaio 2005 su quello europeo) il primo volume della sua trilogia autobiografica, "Chronicles - Volume 1". In esso, racconta in prima persona del suo arrivo a New York da Minneapolis nel pieno dell'inverno del 1961, dopo un viaggio in autostop a bordo di una Impala del '57 durato un giorno ed una notte attraverso il middle-west innevato.

Lo scopo del viaggio era quello di conoscere i cantanti blues e folk in voga a quel tempo (fra gli altri, Sonny Terry, Dave von Ronk, i New Lost City Ramblers ed il reverendo Gary Davis) ma soprattutto conoscere il suo idolo Woody Guthrie.

Più precisamente, nella Grande mela Dylan avrebbe tracciato il suo destino, approdando - sconosciuto ma pieno di aspettative, con la mente tesa come una trappola e con la consapevolezza di non aver bisogno dell'approvazione di alcuno - al Café Wha?, al Greenwich Village.

Dalla nativa città di Duluth (Minnesota), Dylan si era trasferito ancora giovanissimo insieme alla famiglia nel vicino centro metallurgico di Hibbing, in pieno Iron Range minerario; qui poté avvicinarsi allo studio della chitarra, dell'armonica e del pianoforte fondando un suo piccolo gruppo d'esordio, i Golden Chords. L'esordio discografico - dopo il passaggio nella vicina Minneapolis e dopo l'arrivo a New York e i primi spettacoli nei café del Village (il debutto sul palco avvenne l'11 aprile 1961) - giunse nel '62 con un album che porta semplicemente il suo nome.

Si trattava di un album, prodotto dalla Columbia (l'importante casa discografica diretta da John Hammond per la quale inciderà nell'intera carriera, tranne poche eccezioni), ideale per un debuttante, ricco com'era di cover di motivi tradizionali sullo stile talkin' blues del celebre hobo Woody Guthrie.

Dal successivo long playing (Freewheelin' Bob Dylan del 1963, nella cui foto in copertina appare al fianco della sua fidanzata dell'epoca Suze Rotolo), i suoi dischi conterranno - con poche eccezioni - solo canzoni da lui scritte.

Nel 1964 - a ventitré anni di età - è in grado di avvertire che i tempi stanno cambiando (e lo dice nell'album The Times They Are A-Changin', che contiene anche una sorta di visionaria autobiografia in versi, 4 Outlined Epitaphs) e di presentare un'altra parte di sé stesso (in Another Side of Bob Dylan); quest'album serve a Dylan per raccontare sue pagine passate e affermare di sentirsi più giovane che ieri (My Back Pages).

Come per l'ellepì precedente, anche nell'album Another Side of Bob Dylan vengono inseriti dei testi poetici non musicati (Some other kinds of songs ..., Alcuni altri tipi di canzoni ...). Anche in questo caso, tali testi - di notevole valore letterario a detta dei critici - sono considerati alla stregua di un vero e proprio testo poetico.

Vastissima è diventata da allora la discografia di Bob Dylan, ricca anche di incisioni pirata che in alcuni casi, nel tempo, hanno raggiunto un qualche carattere di ufficialità essendo stati recuperati dalla sua stessa casa discografica.

Gli inizi di carriera del cantante di Duluth vedono crescere rapidamente il fenomeno Dylan, inteso come punto di riferimento per i nascenti movimenti giovanili; ma l'artista stesso smorza gli entusiasmi, poiché molto spesso manda a dire in versi, tra l'ironico ed il profetico - You don't need a weather man / To know which way the wind blows, non hai bisogno di un meteorologo per sapere dove spira il vento (Subterranean Homesick Blues).

Questa fase di carriera, ancora fresca ma piena di significati (anche politici, se si considera l'impegno di Dylan nelle lotte per i diritti civili, anche a fianco di Joan Baez) è ben documentata nel film Don't Look Back, girato in bianco e nero nel corso della tournée nel Regno Unito del 1965. Il film venne prodotto solo un paio di anni dopo dal suo manager Albert Grossman e per lungo tempo non ha avuto una circolazione commerciale.

La pellicola è importante perché illustra bene - in maniera quasi didascalica tra prove, estratti da concerti ed intervista ai media - il nuovo personaggio Dylan (attorniato da una corte di manager, tecnici del suono e delle luci, colleghi musicisti già pronti a venerarlo), e perché lascia intravedere la fine del suo rapporto sentimentale con Joan Baez, rapporto del quale - sebbene non fosse mai stato ufficializzato - erano a conoscenza gli amici e l'intero entourage della coppia.

Emarginata artisticamente (ben poco spazio le venne lasciato nei set dei concerti attraverso il Regno Unito), la Baez si trovò, al ritorno dalla tournée, "scaricata" anche dal punto di vista affettivo dal cantante. Circa una decade dopo - intorno al 1975 - i rapporti tra i due verranno riallacciati e il sodalizio artistico (ma secondo alcuni anche quello sentimentale) con Joan Baez riprenderà con vigore in occasione del fortunato tour della Rolling Thunder Revue.

Tornando alla metà degli anni sessanta, va detto che quel periodo segna per Bob Dylan anche un periodo di forte maturazione, grazie alla conoscenza e alla frequentazione - avvenute appunto durante il tour inglese - con i componenti del gruppo dei Beatles e con cantanti allora molto in voga, fra i quali l'altro menestrello scozzese Donovan. E a quegli anni risale anche la collaborazione con il gruppo californiano The Byrds, considerati la risposta americana al fenomeno inglese dei Beatles, cui Dylan farà interpretare molte delle sue celebri ballate.

In Italia molti cantautori si ispirarono alla sua musica e ai suoi versi: Francesco De Gregori ne è uno dei più noti esempi. Bisogna anche ricordare le celebri versioni di Romance in Durango (divenuta "Avventura a Durango") e Desolation Row ("Via della povertà") tradotte e cantate da Fabrizio De André. Anche i Nomadi presero il buon esempio e rifecero in italiano "I Want You" che diventò "Ti Voglio".

In tempi recenti, guarito da una grave malattia, ha cantato (agosto 1997), al congresso eucaristico di Bologna, davanti a Papa Giovanni Paolo II. Dopo una fugace apparizione ad inizio carriera al Folk Studio di Roma, numerose sono state in anni recenti le tappe italiane di quello che viene definito il Neverending tour, il "tour senza fine".

Questo continuo peregrinare sui palcoscenici di tutto il mondo non gli ha impedito - specie a cavallo degli Anni Ottanta - di dare vita a collaborazioni discografiche estemporanee, quasi una sorta di divertissment: assieme agli scanzonati colleghi dei Traveling Wilburys (Jeff Lynn, Roy Orbison, George Harrison e Tom Petty) - cui si aggiungevano in occasione di performance dal vivo anche cantanti come Eric Clapton e Neil Young (memorabile una versione del gruppo della canzone My Back Pages) - ha ridato lustro al country-rock.
 

La carriera cinematografica di Bob Dylan (la cui vita è stata raccontata in molteplici biografie, autorizzate e non) annovera - oltre al già citato Don't Look Back e ai film Renaldo e Clara (sulla fortunata tournée anni Settanta della Rolling Thunder Revue), e Hearts of Fire - una partecipazione, anche attraverso la colonna sonora, al film Pat Garrett & Billy the Kid di Sam Peckinpah). In tempi recenti ha girato un nuovo film, Masked and Anonymous.

Il 26 novembre del 1976 partecipa al concerto "The Last Waltz", ultimo spettacolo dal vivo della sua band d'elezione, The Band. Il concerto viene filmato da Martin Scorsese.

Sempre in campo cinematografico Dylan ha ricevuto nel 2000 un Oscar per la migliore canzone (Things have changed) nel film The Wonder Boys".

Poco si sa della vita privata di Bob Dylan sebbene su di lui siano stati scritti interi volumi, saggi e tesi di laurea.

Jesse e Jakob, i figli avuti dalla moglie Sara Lownds, sposata in gioventù e da cui ha divorziato a fine Anni '70, sulle orme del padre sono avviati alla carriera artistica: il primo come regista cinematografico (American Pie - Il matrimonio), l'altro come musicista e leader del complesso degli Wallflowers.

Fra i molti riconoscimenti che gli sono stati attribuiti vi è il Grammy Award del 1998 per la canzone Cold Iron Bounds, mentre - sempre nel '98 - l'album Time Out of Mind ha vinto il premio come miglior disco di musica folk per quell'anno.

In virtù della qualità dei suoi testi il nome di Bob Dylan è circolato più volte in occasione dell'assegnazione dei Premi Nobel.